ウィジェットが更新されない問題を解消する方法です。
1. 端末を再起動する
2. ウィジェットを削除して、再度もう一度設置する
3. アプリ内のデータを保持したままアプリを削除して、アプリを再インストールする
1.の方法で直ることが多いですが、1.と2.の方法でも解決しない場合は、アプリを入れ直すことで解消することが多いです。
予定データは削除されませんが、Todoや日記、メモなどは削除されてしまいますので、
もしそれに抵抗がある方は、下記の方法でアプリ内のデータを保持したまま、アプリを入れ直すことができます。これでウィジェットがうまく動作するようになることが多いです。
3-1. "設定"アプリを開く
3-2. [一般] → [iPhoneストレージ] → このアプリを選択（なければ[すべてを表示]をタップ）
3-3. [アプリを取り除く]をタップ
3-4. [アプリを再インストール]をタップ
ご不便をおかけして、申し訳ございません。
よろしくお願いいたします。